Il Santuario della Madonna di Supina, sito nella campagna al confine nord del territorio comunale, venne edificato alla fine del XV secolo per devozione dal Comune di Toscolano. Dalla seconda metà del Cinquecento la comunità di Toscolano, per adempiere un voto, vi faceva celebrare messa il 25 di ogni mese. Nel 1581 Battista Sgrafignoli, tramite testamento, istituì un legato mediante il quale lasciava una cartiera di sua proprietà sita in contrada Lupo, nella Valle delle Cartiere, per la celebrazione di messe e per terminare la costruzione della chiesa e decorarla con le storie della Vergine. Come recitano le iscrizioni poste alla base dell’arco absidale la volontà di Battista Sgrafignoli venne portata a termine nel 1590 dal nipote Ippolito.
La chiesa dedicata alla Madonna Annunciata presenta al suo esterno un’architettura semplice con una facciata a capanna nel mezzo della quale si apre un oculo. L’interno presenta un programma iconografico unitario che racconta la storia della Vergine Maria attraverso delle tele inquadrate da una decorazione eseguita tra il 1583 e il 1590, riproducente finte architetture, figure mitologiche e cornici arabescate. La narrazione parte dall’abside dove, sulle vele del soffitto, sono dipinti cinque tondi con i profeti accompagnati ciascuno da un versetto biblico preannunciatore di Maria. Nell’abside si trovano in senso orario le tele raffiguranti la prima infanzia di Maria: l’Incontro tra Giocchino e Anna, la Natività di Maria, la Presentazione di Maria al Tempio. Ai lati dell’arco trionfale sono collocate due tele ovali riproducenti l’angelo Gabriele e la Madonna Annunciata, mentre al centro si trova il dipinto della colomba dello Spirito Santo, componendo l’immagine dell’Annunciazione. La narrazione delle storie della Vergine proseguiva nella cappella a destra, con l’immagine della Visitazione, sostituita nel Settecento da una tela raffigurante Santa Lucia. Nella navata dodici busti di telamoni dipinti delimitano lo spazio entro il quale si trovano le cornici affrescate che racchiudono le tele raffiguranti Gesù fra i dottori, la Circoncisione di Gesù, il Sogno di Giuseppe, la Fuga in Egitto, la Presentazione di Gesù al Tempio e le Nozze di Cana. La decorazione terminava nella cappella a destra con l’immagine dell’Incoronazione di Maria, sostituita poi da un’immagine del Golgota. Particolarissimo il soffitto costituito da settantadue formelle lignee dipinte a tempera. La statua della Madonna in trono posta nell’abside è datata alla metà del XV secolo. La statua del Bambino è stata probabilmente aggiunta tra il XVII e il XVIII secolo, in sostituzione di quella originale rovinata o andata perduta.
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